Темы к зачету по химии для 10-го класса
Общие понятия
Отличие органической и неорганической химии. Углеродные цепочки и преимущественно кинетический контроль реакций в органической химии. Механизм — ключевое понятие для предсказания результата органических реакций. Химчиеская реакция как перераспределение связей. Энергетика разрыва и образования связей. Принцип «где тонко — там и рвется». Промежуточные продукты (интермедиаты) в органических реакциях. Их относительные количества и роль в протекании процесса. Конкурирующие реакции в органической химии. Роль катализа в органической химии, в том числе и для направления реакций по нужному пути. Другие способы выбора одной из конкурирующих реакций (варьирование растворителем, температурой). Кинетический и термодинамический контроль реакций.
Механизмы разрыва связи (гомо- и гетеролитический). Обратные им механизмы образования связи (обменный и донорно-акцепторный). Разделение механизмов реакций на ионные и радикальные по механизму разрыва связей. Распознавание ионных и радикальных механизмов по вступающим в них реагентам.
Теория строения органических соединений
Теория строения органических соединений. Брутто-, структурные и пространственные формулы. Четырехвалентность углерода. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный углероды. Кратные связи углерод-углерод и гибридизация. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Изомеры. Виды изомерии: углеродного скелета, положения функциональной группы, межклассовая, цис-транс, оптическая. Установление числа эквивалентов двойных связей по брутто-формуле. Номенклатура органических соединений. Запрещенные сочетания функциональных групп. Вращение вокруг одинарных связей. Конформации.
Электронное строение органических соединений. Электронное строение карбанионов и карбкатионов. Индуктивный и эффект. Делокализованная p-связь. Резонанс и мезомерный эффект. Полярность молекул. Стабилизация карбкатионов, карбанионов, радикалов и прочих промежуточных частиц в органических реакциях. Аллильное и винильное положение заместителей и их активность. Ароматические стуктуры.
Кислоты и основания в органической химии. Теория Бренстеда-Лоури. Ряд силы кислот (оснований). Влияние индуктивных и мезомерных эффектов на силу кислот и оснований. Сравнение силы кислот (оснований) по их структурным формулам. Теория ЖМКО. Подходящие растворители для кислот и оснований.
Органические реакции
Формальная классификация органических реакций. Замещение (S), присоединение (A), отщепление, оно же элиминирование (E), изомеризация, она же перегруппировка (I). Субстрат и реагент как интуитивные понятия в органической химии. Интуитивность формальной классификации.
Ионные и радикальные реакции, условия протекания реакций по ионному или радикальному механизму.
Реагенты в ионных реакциях как нуклеофилы и электрофилы. Нуклеофильные и электрофильные центры в субстратах ионных реакций. Нуклеофильные и электрофильные реакции.
Нуклеофильное замещение в общем виде. Нуклеофил, нуклеофильный центр, уходящая группа (нуклеофуг). Сильные и слабые нуклеофилы, хорошие и плохие уходящие группы. Активизация уходящих групп на примере протонирования -ОН-группы. Способы замены плохих уходящих групп на хорошие (гидрокси-де-галогенирование, тозилирование). Амбидентные нуклеофилы. Роль растворителей в реакции нуклеофильного замещения. Конкуренция растворителя с реагентом и сольватация реагента.
Реакции элиминирования. Правило Зайцева. Конкуренция между реакцией элиминирования и замещения. Дилемма «основание-нуклеофил» и ее решение. Влияние природы субстрата, растворителя и температуры на конкуренцию.
Нуклеофильные перегруппировки. Суперкислоты и их роль в таких перегруппировках. Осложнение элиминирования и замещения перегруппировками.
Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Электронные эффекты и их влияние на электрофильное присоединение. Как обмануть правило Марковникова. Конкуренция с реагента с растворителем при электрофильном присоединении.
Реакции нуклеофильного присоединения.
Радикальное присоединение и отщепление. Металлы — катализаторы радикальных реакций с участием водорода. Эпоксидирование. Реакции с участием карбенов. Реакция Реформатского.
Радикальное замещение. Цепные механизмы. Относительная активность первичного, вторичного и третичного положений. Радикальное замещение в аллильном положении и миграция двойной связи. Радикальные реакции с участием металлов. Синтез Вюрца, синтез реактива Гриньяра.
Электрофильные реакции металлоорганических соединений.
Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Ориентирующие влияние заместителей и их влияние на скорости замещения.
Перициклические реакции. Перегруппировка Коупа. Реакция диенового синтеза. Декарбоксилирование производных малоновой кислоты.
Окисление органических соединений. Основные реагенты-окислители. Восстановление органических соединений. Основные реагенты-восстановители: водород в момент выделения, водород на катализаторе, алюмогидрид лития, бооргидрид натрия, йодоводород. Их области применения.